W atmosferze coraz częstszych spekulacji Square Inc. ogłosił, że jest gotowy do swojego debiutu giełdowego. Firma zajmująca się usługami finansowymi, łączonymi usługami handlowymi i płatnościami mobilnymi podała do wiadomości, że jej pierwsza oferta będzie obejmować 275 milionów dolarów w akcjach, chociaż liczba ta może się zmienić. Square Inc. została założona w 2009 roku przez Jima McKelveya i Jacka Dorseya, ten ostatni jest szerzej znany jako obecny CEO Twittera (NYSE: TWTR). Przez ostatnie lata Square miał ogromny wpływ na to jak przeprowadzane są płatności mobilne, a w rezultacie skupił na sobie dużo uwagi ze strony potencjalnych publicznych inwestorów. Mimo to wiele czynników, w tym kiepski sezon debiutów giełdowych w 2015 i podwójne stanowisko CEO Jacka Dorseya, przyczyniło się do powstania niepewności związanych z debiutem giełdowym Square.W 2015 rynek debiutów nie miał się najlepiej. Część tegorocznych debiutów spadła około 36% od 2014. Te firmy, którym udało się w 2015 wejść na giełdę zanotowały, średnio, 3,5% spadek ceny od swojej oryginalnej ceny początkowej. By wzbudzić zaufanie i pewność w potencjalnych inwestorach Square powinno umieć wykazać, że rozwija się szybko i rentownie - niestety, niekoniecznie tak jest. Square się, owszem, rozwija, ale nie odnotowuje zysków. Przychód firmy wzrósł do 840 milionów dolarów w 2014, ale również jej straty wzrosły do 154 milionów dolarów. Firma wciąż próbuje podnieść się po swojej współpracy z 2012 roku ze Starbucksem (NASDAQ: SBUX) na mocy której Starbuck zgodził się, by płatności mobilne przechodziły przez Square w zamian za to, że Square stanie się głównym procesorem płatności sieci kawiarni. To, co wydawało się idealną umową, okazało się być tragedią Square, a w jej efekcie firma ponosiła stratę za stratą. Umowa ma zakończyć się w trzecim kwartale 2016 roku, przez minione siedem kwartałów Square straciło ponad 48 milionów dolarów w wyniku tej współpracy.
Inną kwestią, która martwi potencjalnych inwestorów, jest fakt, że Jack Dorsey, zajmujący stanowisko podwójnego CEO, może nie poradzić sobie z dwoma firmami jednocześnie. Obecnie posiada on 71,1 milionów udziałów Square (24% udziałów akcji w obiegu). Firma ma wprowadzić strukturę podwójnych klas, w której obecne udziały (klasy B) należące do ludzi wewnątrz firmy otrzymają 10 głosów, a udziały publiczne (klasy A) będą warte zaledwie jeden głos. W ten sposób Dorsey zachowa dużą kontrolę nad firmą, gdy ta znajdzie się na giełdzie. Mimo to Twitter, druga firma Dorseya, która również musi przynosić zyski, także martwi inwestorów. Jeśli Dorsey nie jest w stanie skutecznie zarządzać jedną firmą, tak by przynosiła ona zyski, czy da sobie radę w kierowaniu dwoma jednocześnie?
Pomimo to Square posiada jeden znaczący atut sprzedażowy: przechodzi na wyższe segmenty rynku. Firma od dawna potrafi przemówić do małych przedsiębiorstw dzięki łatwości korzystania z usługi i użytkowania. Jednak teraz Square coraz częściej przetwarza płatności większych detalistów, którzy mają większe szanse na odniesienie sukcesu. Ci więksi gracze są również bardziej skłoni kupić oprogramowanie i produkty związane z danymi niż małe przedsiębiorstwa. Być może dzięki tej zmianie klientów Square Inc. skieruje się w stronę większej rentowności, a co za tym idzie, w stronę możliwości zaoferowania inwestorom publicznym zysków.