Fala krytyki wylała się w zeszłym tygodniu na administrację Trumpa. Zarzucono prezydentowi Stanów Zjednoczonych zbyt wolną reakcję na rozgrywającą się na Portoryko tragedię. 20 września wyspa została doszczętnie zniszczona przez huragan Maria, a teraz próbuje poradzić sobie z jego opłakanymi skutkami. Liczba ofiar śmiertelnych wzrosła ostatecznie do 34 osób, a 93% mieszkańców zostało bez jedzenia, wody pitnej czy opieki medycznej.
Wsparcie udzielone przez prezydenta Trumpa było, według samych krytyków, niewystarczająco szybkie. Była Pierwsza Dama, Hilary Clinton, ostro skrytykowała brak działania ze strony amerykańskich sił zbrojnych. Stwierdziła, że na wyspę powinna zostać wysłana marynarka wojenna, ponieważ "mieszkańcy Portoryko to też amerykańscy obywatele". Kilka dni później odbyło się posiedzenie z udziałem Trumpa, na którym omówiono kwestię pomocy dla Portoryko. Dopiero po tym spotkaniu na wyspę wysłano żołnierzy wraz z zapasami jedzenia oraz wody pitnej. Dzięki okrętowi szpitalnemu USNS "Comfort" zapewniono również wsparcie medyczne.
Podczas gdy trwa stopniowa odbudowa gospodarki Portoryko, pojawia się kwestia długu wyspy wynoszącego na tę chwilę 74 mld dolarów. Prezydent Trump przyznał w wywiadzie, że winni zadłużenia są sami Portorykańczycy, a Ameryka musi teraz "przeanalizować całą strukturę długu. Portoryko winne jest naszym przyjaciołom z Wall Street sporą sumę pieniędzy. Będziemy musieli się go jakoś pozbyć." Następnego dnia prezydent Stanów Zjednoczonych odwiedził stolicę wyspy, San Juan, a na spotkaniu z ofiarami huraganu rzucał w ludzi papierowymi ręcznikami. Burmistrz stolicy nazwał takie zachowanie "niedopuszczalnym i wstrętnym."
Mimo, że wyspa przechodzi teraz przez trudny proces odbudowy, Trump i tak wypomniał Portoryko spowodowanie wielomiliardowego długu. W około 75 procentach Portoryko zadłużyło się u amerykańskich inwestorów, reszta należy do funduszy hedgingowych. Wszystko zaczęło się, kiedy amerykańscy inwestorzy zaczęli wykupywać część portorykańskiego długu, aby zmniejszyć recesję finansową panującą na wyspie od 11 lat, a od tego czasu odsetki wzrosły w znacznym stopniu. Dług jest wolny od podatku, natomiast posiadacze obligacji nie muszą płacić podatku federalnego, stanowego ani miejscowego od naliczonych odsetek. Obecnie w skład długu wchodzi ponad 850 funduszy obligacyjnych oraz funduszy zainwestowanych w długi należące do rządu Portoryko. Właścicielami obligacji są na przykład spółki Goldman Sachs (NYSE: GS) i BlackRock (NYSE: BLK).
W odpowiedzi na wypowiedź Trumpa, w której zasugerował, że Ameryka będzie musiała pozbyć się długu, rynek obligacji warty 3,6 bln dolarów ogłosił bankructwo. Obligacje zmniejszyły swoją wartość z rekordowych 57 do 37 centów. Zaraz po wypowiedzi prezydenta rzeczniczka prasowa Białego Domu, Sarah Sanders, oświadczyła, że przeprowadzony zostanie proces upadłościowy, który pomoże w walce z problemem zadłużenia. Jest on konieczny do dalszej odbudowy, a potem rozwoju wyspy. Proces ten został stworzony i wprowadzony w życie przez byłego prezydenta Stanów Zjednoczonych, Baracka Obamę. Niemniej jednak, Portoryko może boleśnie odczuć nieprzyjemne skutki ogłoszenia bankructwa.