Ponowne nawiązanie stosunków dyplomatycznych między Stanami Zjednoczonymi a Kubą umożliwiło przywrócenie transportu lotniczego pomiędzy tymi krajami, z czego chcą skorzystać niemal wszystkie amerykańskie linie lotnicze. Od przeszło dwóch lat rządy USA i Kuby powoli przywracają normalność w stosunkach pomiędzy oboma krajami. Od stycznia 2015 r. znacznie zwiększone zostały możliwości podróżowania Amerykanów na rządzoną przez braci Castro wyspę. Symboliczną datą jest 20 lipca 2015 r., kiedy to odbyło się otwarcie ambasady amerykańskiej w Hawanie i kubańskiej w Waszyngtonie. Wprawdzie amerykańska administracja nie zniosła całkowicie embarga na handel z Kubą, ale znacznie je poluzowano. M.in. zezwolono na import do USA określonych ilości rumu i cygar oraz eksportu technologii komputerowych i telekomunikacyjnych. Więcej o historii kubańsko-amerykańskich stosunków gospodarczych można przeczytać w artykule Wejście Kuby na światowe rynki.
Powyższe wydarzenia umożliwiły rozpoczęcie negocjacji dotyczących przywrócenia regularnych połączeń lotniczych pomiędzy USA i Kubą. Zgodnie z prawem międzynarodowym ruch lotniczy pomiędzy dwoma państwami jest regulowany umowami międzypaństwowymi. W tym przypadku ostatnia taka umowa została podpisana w 1953 r., a od lat 60. XX w. całkowicie zawieszono rozkładowe połączenia lotnicze.
W dn. 16 lutego 2016 r. władze lotnicze Stanów Zjednoczonych i Kuby zawarły długo wyczekiwane nowe porozumienie dwustronne o transporcie lotniczym. Zgodnie z nim amerykańskie linie lotnicze będą mogły wykonywać maksymalnie 20 połączeń dziennie z USA do Hawany oraz po 10 połączeń dziennie do portów lotniczych w Camaguey, Cayo, Coco, Cayo Largo, Cienfuegos, Holguin, Manzanillo, Santa Clara, Santiago de Cuba i Varadero. Łącznie będzie to zatem maksymalnie 110 rotacji z USA na Kubę. Aby nabyć prawo wykonywania połączenia na wybranej trasie linie z USA muszą wystąpić o zgodę do Departamentu Transportu.
Przez pierwsze dwa tygodnie aż dziewięć amerykańskich linii lotniczych złożyło wnioski o przyznanie prawa do latania na Kubę. Łącznie amerykańscy przewoźnicy chcieliby wykonywać 75 połączeń dziennie, z czego 52 do Hawany - niemal trzy razy więcej niż zezwala na to zawarte porozumienie. Oznacza to, że linie lotnicze dostrzegają w rynku kubańskim znaczny potencjał. Oprócz ruchu etnicznego, Kuba jest bardzo atrakcyjną destynacją turystyczną, która do tej pory była trudno dostępna dla amerykańskich turystów. Również otwarcie się kubańskiej gospodarki stwarzające szanse dla amerykańskich przedsiębiorstw powinno wygenerować znaczny strumień wysokopłatnego ruchu biznesowego. Aby obsłużyć tak znaczny wzrost liczby podróżnych Kuba będzie musiała poczynić znaczne inwestycje w niezbędną infrastrukturę.
Większość lotów na Kubę ma odbywać się z Florydy. Ma to swoje uzasadnienie w korzystnym położeniu geograficznym. Ten słoneczny stan znajduje się najbliżej wyspy - odległość w najbliższym miejscu wynosi ok. 90 mil (niecałe 150 km). Kolejnym argumentem uzasadniającym liczne loty z Florydy na Kubę jest fakt, że 3/4 kubańskiej społeczności w USA, liczącej 1,1 miliona osób, mieszka właśnie na Florydzie.
Nie dziwi zatem, że swojej szansy w otwarciu kubańskiego rynku w największym stopniu upatrują linie posiadające huby na półwyspie.
O największą liczbę połączeń z USA na Kubę (ponad 20 rotacji dziennie) zawnioskował największy amerykański przewoźnik lotniczy - American Airlines (NYSE: AAL). Wynika to z faktu, iż American Airlines posiada swój hub w Miami, przez który rocznie obsługuje ponad 25 milionów pasażerów. Port lotniczy w Miami jest szóstym pod względem wielkości hubem w siatce American Airlines, z którego obsługuje połączenia przede wszystkim do Ameryki Południowej i na Karaiby. Biorąc powyższe pod uwagę, Miami wydaje się być idealnym portem dla American Airlines do latania na Kubę. Linia ta zaaplikowała o 10 połączeń dziennie z Miami do Hawany oraz po 1 lub 2 połączenia dziennie z Miami do pięciu innych kubańskich miast. Oprócz dynamicznego rozwoju swojego węzła przesiadkowego w Miami, American Airlines planuje uruchomić loty do stolicy Kuby z czterech innych lotnisk odgrywających istotną rolę w siatce linii: Dallas/Fort Worth, Charlotte, Chicago i Los Angeles. Wszystkie z nich będą wykonywane samolotami wąskokadłubowymi Boeing 737-800 lub A319. Jak napisał w oficjalnym komunikacie prezes przewoźnika Doug Parker "zaproponowana przez AA oferta - z Miami i czterech innych hubów - stworzy silne podstawy dla trwałego przyszłego rozwoju gospodarczych i kulturalnych więzi pomiędzy USA i Kubą".
O 15 połączeń dziennie zaaplikował przewoźnik niskokosztowy JetBlue (NASDAQ: JBLU). Jak powiedział Dave Clark, wiceprezes linii odpowiedzialny za rozwój siatki połączeń, Kuba bardzo dobrze pasuje do siatki przewoźnika, który posiada bogatą ofertę w miastach, w których skupia się liczna kubańska społeczność. JetBlue swoją kubańską siatkę chciałby oprzeć o bazę operacyjną w Fort Lauderdale - porcie lotniczym na Florydzie położonym ok. 20 mil na północ od Miami oraz w pobliżu Port Everglades skąd odpływają promy wycieczkowe na Karaiby. JetBlue w swojej aplikacji wyraził chęć latania cztery razy dziennie z Fort Lauderdale do Hawany i raz dziennie do Camaguey Holguin i Santa Clara. Dodatkowo inne kluczowe miasta w siatce JetBlue to Tampa i Orlando - oba znajdujące się na Florydzie i z których linia ta chciałaby wykonywać po dwa połączenia dziennie do Hawany. Wywodzący się z Nowego Jorku przewoźnik chce zaoferować trzy połączenia dziennie z metropolii nowojorskiej do Hawany (dwa z głównej bazy przewoźnika na lotnisku Johna Kennedy'ego oraz jedno z lotniska w Newark) oraz raz dziennie z Bostonu.
Niemal identyczne plany co JetBlue mają Southwest Airlines (NYSE: LUV), które chciałyby operować z tych samych trzech portów na Florydzie. Z Fort Lauderdale Southwest zaoferowałby połączenia do trzech miejsc na wyspie u południowych wybrzeży USA, oprócz Hawany do Santa Clara i Varadero.
Jedynym przewoźnikiem, który chciałby latać do wszystkich dostępnych portów lotniczych na Kubie jest Silver Airways. Ten regionalny przewoźnik z siedzibą w Fort Lauderdale zaproponował we wniosku, że mógłby zaoferować z tego miasta bardzo bogatą siatkę połączeń. Oprócz tego Silver zawnioskował o prawa do lotów z Hawany do innych miejsc na Florydzie jak Jacksonville oraz licznych kurortów jak Fort Myers, Key West i Palm Beach. Wszystkie te połączenia odbywałyby się regionalnymi samolotami turbośmigłowymi Saab 340, które mogą zabrać na pokład 34 pasażerów. Na pierwszy rzut oka obecność tak drobnego przewoźnika jak Silver w tym zestawieniu wydaje się co najmniej dziwne, ale obraz ten ulega zmianie kiedy uwzględni się jeden kluczowy aspekt gry rynkowej. JetBlue i Silver już teraz dość blisko ze sobą współpracują w ramach porozumienia codeshare. Silver Airways rozwożą swoimi samolotami z Fort Lauderdale pasażerów JetBlue udający się do kurortów na Florydzie i Bahamach. Podobnie mogłaby wyglądać współpraca obydwu na rynku kubańskim - JetBlue skupiłby się na obsłudze tras o największym potencjale jak np. te do Hawany, a Silver latałby do mniejszych miast na Kubie, wożąc tam także pasażerów dowiezionych do Fort Lauderdale przez JetBlue.
Z innych kluczowych amerykańskich linii lotniczych Delta (NYSE: DAL) wystąpiła o prawo do pięciu lotów dziennie do Hawany: dwa razy dziennie z Miami oraz raz dziennie z jej głównego hubu w Atlancie (z wykorzystaniem Boeinga 757-200 mogącym zabrać 220 pasażerów), Nowego Jorku JFK i Orlando. Ku zaskoczeniu wielu do wyścigu o prawo lotów na Kubę wystąpiły także linie Alaska Airlines (NYSE: ALK), które skupiają się na połączeniach na zachodnim wybrzeżu i chciałyby oferować dwa połączenia dziennie z Los Angeles do Hawany. Jedną z najmniejszych aplikacji złożyły linie United (NYSE: UAL), które zaaplikowały o loty do Hawany z czterech swoich hubów: Newark (8 razy w tygodniu), Chicago, Houston i Waszyngtonu Dulles (raz w tygodniu).
Wstępny rozdział praw do latania na Kubę Departament Transportu musi przekazać do 14 marca, a linie lotnicze będą miały czas do 21 marca, aby się względem nich ustosunkować. Wedle przewidywań Departamentu Transportu rozkładowe połączenia na Kubę mogłyby ruszyć już w trzecim kwartale tego roku.
W związku z ogromnym zainteresowaniem lotami do Hawany, znacznie przewyższającym uzgodniony limit, Departament Transportu będzie musiał dokonać dość ostrej selekcji. W konsekwencji jedynie nieznaczna część z wyżej wypisanych połączeń dojdzie do skutku, a jeżeli dojdzie, to ich częstotliwość będzie dość mocno ograniczona.